Chickering & Sons wurde 1823 in Boston von Jonas Chickering und James Stewart gegründet. James Stewart schied bald wieder aus und Jonas Chickering nahm 1830 John Mackay als Partner auf und firmierte um zu Chickering & Company. danach und bis zum Tode Mackay 1841 hieß die Firma Chickering & Mackay. Die Fabrik an der Washington Street wurde Ende 1852 durch ein Feuer komplett zerstört. Chickering baute eine neue, grössere und modernere Fabrik in der Tremont Street in Boston. Zur Eröffnung 1853 wurde der Name Chickering & Sons wieder eingeführt.
Zu dieser Zeit war Chickering für die Herstellung preisgekrönter Instrumente von herausragender Qualität und Design bekannt. Als Klavierbauer gelangen Jonas Chickering wesentliche Entwicklungen. Ein wichtiges Element war die Einführung der Gusseisen-Platte, die die enormen Zugkräfte der Besaitung modernen Flügel abfangen konnten. Chickering war zur Mitte des 19. Jahrhunderts der größte Klavierbauer Nordamerikas. Bei der Weltausstellung 1876 zum 100-jährigen Jubiläum der Unabhängigkeitserklärung der USA in Philadelphia, der Centennial International Exhibition, tobte der "Krieg" zwischen Chickering und Steinway. Beide Klavierbauer erhielten mehrere Goldmedaillen und stritten öffentlich darüber welche der Auszeichnungen wichtiger waren. Beide Firmen waren überzeugt "das beste Klavier der Welt" zu bauen.
Leider konnte Chickering die Unternehmens-Nachfolge nicht so gut regeln wie der New Yorker Rivale. Nach einigen Wirrungen wurde Chickering von American Piano Company in East Rochester übernommen. American Piano Company als Zusammenschluß von Chickering, Wm. Knabe & Co., Haines Brothers und anderen kleineren Klavierfabriken sah die Zukunft der Klavierindustrie eher in der Herstellung automatisch bzw. elektrischer Klaviere. Die von Charles Fuller Stoddard entworfenen pneumatisch gesteuerten Insrumente waren Technik-Kunstwerke und fanden bis zur Weltwirtschaftskrise 1929 reissenden Absatz. Ab 1930 kam aber die American Piano Company in ernste finanzielle Schwierigkeiten und wurde 1932 von der Aeolian American Corporation, East Rochester übernommen. Chickering and Sons und Mason & Hamlin waren nun unter einem Firmendach vereint.
Während des 2. Weltkrieges wurden in den amerikanischen Klavierfabriken u.a. Lastensegler und Holzkisten hergestellt. Ab 1947 konnte die Klavierproduktion wiederaufgenommen werden. Die Aeolian American Corporation wurde 1957 von der New Yorker Winter & Co., zeitweise der grösste Klavierhersteller der Welt, aufgekauft. In Folge der "Invasion" billiger Klaviere und Flügel aus Japan und Korea Anfang der 1980er Jahre ging Aeolian/Winter & Co. 1982 pleite und die Fabriken in East Rochester und in der Bronx schloßen ihre Tore. Chickering wurde von Baldwin aufgekauft. Produziert wurde in der neuen Baldwin-Fabrik in Truman, Arkansas. Baldwin ging aber selbst 1983 pleite, konnte dennoch mit verschiedenen Eigentümern, zuletzt Gibson, bis 2008 in den USA weiter produzieren. Seit 2008 kommen die Baldwin Instrumente aus zwei Fabriken in China. Die Marke Chickering wird nicht mehr genutzt. Alle Instrumente aus China werden unter dem Markename Baldwin vermarktet.
